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            校區在綠色化學合成中取得新突破

            發布時間:2019-05-05 10:03:40  作者:李明慧  來源:本站原創  瀏覽次數:

            校區新聞網訊5月5日 李明慧 報道  日前,藥學院藥物合成團隊在美國化學會雜志Organic LettersIF 6.492,中科院JCR I區,Nature Index期刊)上發表題為“Preparation of O-Protected Cyanohydrins by Aerobic Oxidation of α-Substituted Malononitriles in the Presence of Diarylphosphine Oxides”的科研論文,這標志著校區在綠色化學合成中取得新突破。

            該成果為重要的化學中間體——氰醇,提供了一種全新、綠色、不含劇毒氰化物的制備方法。張大鵬為論文第一作者,廉明明、彭海生為論文共同通訊作者,校區為論文第一完成單位。

            氰醇是有機化學中極有價值和最為通用的結構單元之一,它可以容易地轉化成各種多功能分子,如α-羥基羧酸,β-氨基醇和α-氨基酸等。但是氰醇或O-保護的氰醇合成往往需要劇毒的氰化物源(HCN,金屬氰化物,TMSCN等),還需金屬催化劑參與該過程。

            在該文中,作者提供了一種新的非氰化物和非過渡金屬的O-膦?;Wo的氰醇合成策略。以α-取代的丙二腈作為氰基源(α-取代丙二腈可由方便、價廉的丙二腈來制備)。該合成方法重要特性還在于以下幾點:首先,該反應是氧氣參與的氧化還原過程,膦?;Wo的羥基即來自于分子氧,有機膦在該過程中還起到關鍵的還原劑作用。其次,具體機理研究表明,氧氣首先通過自由基途徑與α-取代的丙二腈反應,形成酰氰中間體;進一步二芳基膦氧與該中間體發生親核取代反應,生成一個新穎的含季碳原子中間體;該中間體極易發生分子內重排,并得到最終結構穩定的O-保護氰醇。最后,膦?;€被證實是一種易于消除的羥基保護基。

            此文經模型反應構建,底物類型拓展,反應機理研究、產物當量放大及產物應用拓展,最終開發成一種新穎的綠色氰醇合成策略。目前,該課題組已對此類型反應的不對稱催化過程,手性誘導合成過程,以及產物O-膦?;璐嫉募毎拘栽u價及其機制研究,展開了接續性研究。

            編輯:王思琦

            孫曉陽

            校對:張哲舒

            責任編輯:羅樹新


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